Інший

Алкани, алкени та алкіни

Температури кипіння алканів плавно зростають зі збільшенням молекулярної маси. Вони подібні до відповідних алкенів і алкінів через подібність молекулярної маси аналогічних структур. Навпаки, температури плавлення алканів, алкенів і алкінів з подібними молекулярними масами відрізняються набагато ширше, оскільки температура плавлення сильно залежить від того, як молекули укладають у твердому стані. Тому він чутливий до відносно невеликих відмінностей у структурі, таких як розташування подвійного зв’язку та те, чи є молекула цис- чи транс-.

Арени

Більшість аренів, що містять одне шестичленне кільце, є леткими рідинами, такими як бензол і ксилоли, хоча деякі арени із замісниками в кільці є твердими речовинами при кімнатній температурі. У газовій фазі дипольний момент бензолу дорівнює нулю, але присутність електронегативних або електропозитивних замісників може призвести до сумарного дипольного моменту, який збільшує міжмолекулярні сили тяжіння та підвищує температури плавлення та кипіння. Наприклад, 1,4-дихлорбензол, сполука, яка використовується як альтернатива нафталіну у виробництві нафталіну, має температуру плавлення 52,7 градуса, що значно вище, ніж температура плавлення бензолу (5,5 градуса).

Спирти та ефіри

Як спирти, так і прості ефіри можна розглядати як похідні води, в яких принаймні один атом водню заміщений на органічну групу. Через електронегативний атом кисню окремі диполі зв’язків O–H у спиртах не можуть скасовувати один одного, що призводить до значного дипольного моменту, який дозволяє спиртам утворювати водневі зв’язки. Таким чином, спирти мають значно вищі температури кипіння, ніж алкани або алкени порівнянної молекулярної маси, тоді як прості ефіри без полярного зв’язку O–H мають проміжні температури кипіння через наявність малого дипольного моменту. Однак чим більша алкільна група в молекулі, тим більше «алканоподібний» спирт за своїми властивостями. Через свою полярну природу спирти та прості ефіри, як правило, є хорошими розчинниками для широкого спектру органічних сполук.

Альдегіди і кетони

Ароматичні альдегіди, які мають інтенсивний і характерний смак і аромат, є основними компонентами таких відомих ароматизаторів, як ваніль і кориця. Багато кетонів, таких як камфора та жасмин, також мають інтенсивний аромат. Кетони містяться в багатьох гормонах, відповідальних за диференціацію статі у людей, таких як прогестерон і тестостерон. У сполуках, що містять карбонільну групу, нуклеофільна атака може відбуватися на атомі вуглецю карбонілу, тоді як електрофільна атака відбувається на кисні. Альдегіди та кетони містять карбонільну функціональну групу, яка має значний дипольний момент через полярний зв’язок C=O. Наявність карбонільної групи призводить до сильних міжмолекулярних взаємодій, що призводить до того, що альдегіди та кетони мають вищу температуру кипіння, ніж алкани або алкени порівнянної молекулярної маси. Зі збільшенням маси молекули карбонільна група стає менш важливою для загальних властивостей сполуки, а температури кипіння наближаються до температур кипіння відповідних алканів.

Карбонові кислоти

Різкі запахи багатьох карбонових кислот відповідають за запахи, які ми асоціюємо з такими різноманітними джерелами, як швейцарський сир, згіркле масло, гній, кози та кисле молоко. Температури кипіння карбонових кислот, як правило, дещо вищі, ніж можна було б очікувати, виходячи з їхніх молекулярних мас, через сильні взаємодії водневих зв’язків між молекулами. Насправді більшість простих карбонових кислот утворюють димери в рідині і навіть у паровій фазі. Чотири найлегші карбонові кислоти повністю змішуються з водою, але в міру подовження алкільного ланцюга вони стають більш «алканоподібними», тому їх розчинність у воді зменшується.

Похідні карбонової кислоти

Заміна –OH карбонової кислоти групами, які мають різні тенденції брати участь у резонансі з функціональною групою C=O, дає похідні з досить різними властивостями. Резонансні структури мають значний вплив на реакційну здатність похідних карбонових кислот, але їхній вплив суттєво змінюється, будучи найменш важливим для галогенідів і найбільш важливим для азоту амідів. Складні ефіри мають загальну формулу RCO2R′, де R і R′ можуть бути практично будь-якою алкільною або арильною групою. Складні ефіри часто отримують шляхом взаємодії спирту (R′OH) з карбоновою кислотою (RCO2H) у присутності каталітичної кількості сильної кислоти. Метою кислоти (електрофілу) є протонування зв’язаного подвійним зв’язком атома кисню карбонової кислоти (нуклеофіла), щоб утворити структуру, яка є більш електрофільною, ніж вихідна карбонова кислота. У загальній структурі аміду два замісники в амідному азоті можуть бути атомами водню, алкільними групами, арильними групами або будь-якою комбінацією цих видів. Хоча аміди, здається, отримують з кислоти та аміну, на практиці вони зазвичай не можуть бути отримані цим синтетичним шляхом.

Аміни

Аміни — це похідні аміаку, в яких один або кілька атомів водню заміщені алкільними або арильними групами. Тому вони аналогічні спиртам і ефірам. Як і спирти, аміни класифікуються як первинні, вторинні або третинні, але в цьому випадку позначення відноситься до кількості алкільних груп, зв’язаних з атомом азоту, а не до кількості сусідніх атомів вуглецю. У первинних амінах азот зв'язаний з двома атомами водню та однією алкільною групою; у вторинних амінах азот зв'язаний з однією водневою і двома алкільними групами; а в третинних амінах атом азоту пов’язаний з трьома алкільними групами. З однією неподіленою парою електронів і зв’язками C–N, менш полярними, ніж зв’язки C–O, аміак і прості аміни мають набагато нижчу температуру кипіння, ніж вода або спирти з подібними молекулярними масами. Первинні аміни, як правило, мають проміжні точки кипіння між температурами кипіння відповідного спирту та алкану. Крім того, вторинні та третинні аміни мають нижчу температуру кипіння, ніж первинні аміни порівнянної молекулярної маси.